Cyclopropyl-modifizierte Kohlenhydrate: Bausteine zum Aufbau von [n.5]-Spiroketalen und zur Einschränkung der konformati
- Editore:
Books on Demand
- EAN:
9783848210190
- ISBN:
3848210193
- Pagine:
- 224
- Formato:
- Paperback
- Lingua:
- Tedesco
Descrizione Cyclopropyl-modifizierte Kohlenhydrate: Bausteine zum Aufbau von [n.5]-Spiroketalen und zur Einschränkung der konformati
Zentrales Thema dieser Arbeit ist die Synthese von cyclopropyl-modifizierten Kohlenhydraten. Zum Einen sollte eine neuartige Methode für die Synthese von [n.5]-Spiroketalen über eine Ringerweiterungsreaktion optimiert und auf breite Anwendbarkeit untersucht werden. [n.5]-Spiroketale mit einer Enolether-Doppelbindung im Fünfring konnten ausgehend von exocyclischen Enolethern in einer dreistufigen Reaktionsfolge aufgebaut werden. Der Schlüsselschritt dieser Sequenz ist die Ringerweiterungsreaktion von Donor-Akzeptor-substituierten Cyclopropanen. Zum anderen sollte die freie Drehbarkeit der 6-Hydroxylgruppe von Kohlenhydraten durch eine spiroanellierte Cyclopropaneinheit an C-5 eingeschränkt werden. Über eine stereoselektive Simmons-Smith-Furukawa-Cyclopropanierung konnten Pseudo-Mono-, Di- und Trisaccharide aufgebaut werden.